События происходят в Великобритании в 50-х годах. Совсем недавно закончилась Вторая мировая война. В это время Хестер Колльер ведет привилегированную жизнь — она замужем за известным судьей Уилльямом Колльером. Однажды Хестер встречает в гольф-клубе...

В жизни повзрослевшего Кристофера Робина царит повседневная рутина. Однажды он встречает друга детства — медвежонка Винни. Вместе им предстоит вернуться в Стоакровый лес, чтобы не только отыскать потерявшихся друзей, но и вновь обрести счастье....